結論から言いますと、不具合ではなく「オートページャー」のような動作をご利用のプラグイン側では当然考慮されておりませんのでその動作は必然です。
具体的には、該当プラグインのような類の動作は、大抵はJavascriptでページが「読み込まれた時」の状態を元にサイドバーの高さやウィジェットの位置を取得し、指定された位置までスクロールされたことを検知してフローティングさせていると考えられます。
オートページャーでは次ページ目へのリンククリックをトリガーにして「読み込まれた後」でさらにコンテンツを動的に同一ページ上に追加するため、その分のコンテンツの長さなどは該当プラグイン側で当然把握できるものではありません。
ただ単純にウィジェットをサイドバーの最後の位置から単純に位置を固定してフローティングさせるのであれば、「DP – カスタムテキスト」ウィジェットのみで行えます。
これはプラグインでもテーマの不具合でもありませんのでご了承ください。