ありがとうございました。
/home/ochitsuite/thirtywoo.link/public_html/wp-ontent/uploads/digipress/escena/header
というスラッシュ入りで表現されていたので、URLの一部分か何か?と考えていました。
後で自分でFTPソフトを使ってファイルを操作したら無事できました。
>本来、同一ファイル名でアップロードを行うと、そのまま上書きで置き換わるため、テーマとしては通常そのようなことはありません。
なお、この件については同じファイル名でありながらピクセル数値が違うものをアップロードした場合、ブログ画像上に表示されるのは以前と同じ大きさになる様です。
なぜだか分かりませんが、同じ画像でもひとまず以前のファイル名を捨てて新規にしてみたら成功しました。
多少サーバなどに前の画像の履歴のようなものが残って、それがしばらく影響しているのかも知れませんが詳しいことは不明です。
ですがそういうわけで現在案件はすべて終了しました。
どうもお手数をいただきありがとうございます。