画像(img)に alignleft セレクタを付けた場合、これは単純に画像の後にあるコンテンツ(テキスト)の右側への回り込みを許可する、というだけのものであり、画像よりもテキスト全体が表示される高さの方が高い場合、画像より下になるテキストは当然回り込みせず、通常通り(左詰めで)表示されます。
※alignleft, alignrightは、テキスト内の一部として画像を表示するような、挿絵的な役割です。
完全に各コンテンツをカラム分けしたい場合は、「DigiPress Ex – Shortcodes」のフレックスボックスショートコードを利用するか、ブロックエディターを利用している場合は、「DigiPress Ex – Blocks Free(無料版)」をインストールし、WordPress標準の「カラムブロック」を利用してください。
※ブロックエディターの「カラムブロック」を利用することが一番簡単でメンテナンス効率が良いです。
[WP標準]カラムブロックの拡張機能
flexbox / flexitem : 任意のコンテンツをカラム数に制限なく横並びのフレックスボックスを表示
フレックスボックスでコンテンツをレスポンシブ化して並べよう